Très protecteur envers sa soeur, quand bien même il l'a laissé aux enfants perdus. Pragmatique, il voit d'abord l'utilité d'une chose ou d'un fait avant de réfléchir aux conséquences sentimentales. A toujours vécu dans le manque (nourriture principalement et chaleur) avant d'arriver à Neverland, sait se contenter de peu. Sans être renfermé, il ne parle pas beaucoup de lui, et généralement parler pour ne rien dire ne l'intéresse pas. Aborder le sujet de sa petite soeur peut s'avérer très dangereux, cela le rend agressif et même violent.

Premier enfant de sa mère, Terry a douze ans lorsque sa petite soeur Tia vient au monde. Ayant déjà vécu l'ignorance de sa mère, Terry s'occupera énormément de sa soeur, et lorsque leur mère disparaîtra, il redoublera d'efforts pour que la petite ne manque de rien. Pourtant ils ont connu la faim et le froid, et quand bien même il se privait pour sa soeur, il ne pouvait pas toujours la préserver des maux de ventre. Il a dix neuf lorsque Crochet lui propose de devenir un pirate au Pays Imaginaire, et Terry voit là la solution pour que sa petite soeur n'est plus jamais faim. Il accepte en oubliant peut-être qu'il va se retrouver séparé d'elle et lui causer de la peine. En réalité, il sait bien que Tia a besoin de lui, et qu'il doit aussi lui manquer, mais au moins maintenant elle ne meurt pas de faim.